Charlie Sheen/Caricatura

Sheen começou a atuar em 1974 aos 9 anos de idade, aparecendo em um pequeno papel ao lado de seu pai no filme para televisão The Execution of Private Slovik.

A carreira em filmes começou mesmo em 1984 com papéis pequenos e de apoio em obras como Red Dawn (1984) e Curtindo a vida adoidado (1986). Ele também apareceu em um episódio da antológica série Amazing Stories. Em 1986, Sheen fez seu primeiro grande papel, no drama sobre a guerra do Vietnã chamado Platoon. Em 1987, ele estrelou, ao lado de seu pai, o longa Wall Street. Ambos, Wall Street e Platoon, foram dirigidos por Oliver Stone. Entretanto, em 1988, Stone convidou Sheen para atuar em seu novo filme Born on the Fourth of July (1989), e depois retirou-o do papel colocando Tom Cruise em seu lugar. Sheen não foi sequer informado pelo diretor, e descobriu a notícia apenas através de seu irmão Emilio Estevez. Sheen nunca mais aceitou trabalhar com Stone.

Em 1987, Sheen foi escalado para o papel de Roy em Grizzly II: The Predator, a sequência do pouco rentável filme Grizzly, de 1976. Porém, devido a um acidente fatal com o diretor William Girdler no set de filmagem, o filme nunca foi lançado oficialmente.

Em 2000, foi resgatado pela televisão. Ao assumir o posto do ator Michael J. Fox na série Spin City, foi tão bem-sucedido que a CBS decidiu dar-lhe um seriado próprio. Em Two and a Half Men (exibida no Brasil pelo canal pago Warner), o ator interpreta uma paródia de si mesmo: um solteirão mulherengo, beberrão e mau-caráter que é obrigado a abrigar o irmão e o sobrinho em casa. Como o irmão é um zero à esquerda em matéria de mulher, Charlie cuida de dar dicas sórdidas de paquera ao sobrinho. No Brasil, além de ser televisionada pelo canal Warner Channel Brasil, a série Two and a Half Men também chegou a ser exibida no SBT.